Tidak banyak yang mengetahui, bahwa Wonogiri pada masa klasik pernah menorehkan sejarahnya, yakni sebuah daerah yang pernah dimanfaatkan hasil alamnya oleh sebuah monarkhi yang pernah bertahta di pesisir Jawa selama kurang lebih 70 tahun, KASULTANAN DEMAK.
Kerajaan yang pernah berdiri secara resmi 1480 di Pantai Utara Jawa ini, merupakan Kerajaan bernafaskan Islam. Kekuasaan pesisir tersebut merupakan peralihan dari Tahta Timur, Majapahit, sebuah kerajaan yang bertahta selama kurang lebih 234 tahun itu, runtuh oleh serangan DAHA pada 1478 Masehi dengan candrasengkala: "Sirna Ilang Kertaning Bhumi".
Dalam awal kekuasaannya, berdirinya Kasultanan Bintoro (nama lain Demak) ditandai dengan berdirinya sebuah Masjid yang hingga kini masih berdiri gagah. Pembangunan masjid ini tak dapat dilepaskan dengan sebuah kawasan yang bernama DONOLOYO, sebuah kawasan hutan yang terletak berada di bagian selatan Jawa, berjarak +/- 201 kilometer dari pusat kerajaan di JAwa tersebut. Hutan tersebut menyimpan kayu-kayu tua berusia ratusan tahun.
Pengambilan kayu sebagai bahan pembangunan masjid Demak itu tidaklah mudah dan penuh tantangan. Pengiriman kayu-kayu dari selatan tersebut dilakukan dengan memanfaatkan aliran Bengawan Wulayu, hingga memasuki kawasan Kali Tuntang dan berakhir di Demak. Hingga kini, nama-nama kawasan yang dilalui oleh rombongan Wong Agung Demak tersebut masih dipakai. Cerita ini untuk mengingatkan generasi saat ini, bahwa WOnogiri pernah menjadi pusat perhatian sejumlah monarkhi di Jawa karena keunggulan hasil alamnya, salah satunya adalah kayu-kayunya yang tua dan kokoh.